2025-09-09
2-tiofene aldeide, noto anche cometiofene-2-carbossaldeide, è un composto eterociclico aromatico ampiamente utilizzato in farmaceutici, agrochimici e sintesi avanzata del materiale. Con la formula molecolare C₅H₄OS e un peso molecolare di 112,15 g/mol, svolge un ruolo critico come intermedio versatile in più settori. La sua struttura unica, con un anello di tiofene sostituito da un gruppo di aldeide, consente reazioni altamente selettive, rendendolo prezioso nella sintesi organica e nella produzione chimica fine.
Proprietà fisiche e chimiche chiave
Proprietà | Specifiche |
---|---|
Nome chimico | 2-tiofene aldeide |
Numero CAS | 98-03-3 |
Formula molecolare | C₅h₄os |
Peso molecolare | 112.15 g/mol |
Aspetto | Liquido in dacolo a giallo pallido |
Punto di ebollizione | 217 ° C (ca.) |
Punto di fusione | -16 ° C. |
Densità | 1,24 g/cm³ |
Purezza | ≥99% (grado industriale e di laboratorio) |
Solubilità | Solubile in solventi organici, leggermente solubili in acqua |
L'alta purezza e la reattività controllata di 2-tiofene aldeide lo rendono un intermedio indispensabile nella sintesi di farmaci, coloranti e formulazioni agricole. Il suo anello di tiofene ricco di elettroni è particolarmente favorevole per la sostituzione e le reazioni di condensa, che sono comunemente usate nella produzione farmaceutica e polimerica.
La domanda di aldeide 2-tiofene è cresciuta costantemente a causa delle sue ampie applicazioni industriali. Dallo sviluppo dei farmaci alla scienza dei materiali, la sua versatilità lo rende un composto essenziale per la sintesi chimica avanzata. Di seguito sono riportati i principali settori in cui svolge un ruolo significativo:
a) Industria farmaceutica
L'aldeide 2-tiofene è un intermedio critico per la produzione di ingredienti farmaceutici attivi (API). È spesso usato nella sintesi di composti antivirali, antifungini e antinfiammatori. La sua struttura consente la funzionalizzazione, rendendolo un materiale di partenza preferito nella progettazione di farmaci eterociclici.
Per esempio:
Farmaci cardiovascolari - usati in composti che regolano la pressione sanguigna e il colesterolo.
Agenti del SNC: funge da precursore negli antidepressivi e nei anticonvulsiranti.
Ricerca antitumorale-Contribuisce allo sviluppo di composti antitumorali a base di tiofene.
b) produzione agrochimica
In agricoltura, l'aldeide 2-tiofene viene utilizzata per sintetizzare erbicidi, fungicidi e insetticidi. La sua funzionalità di aldeide consente di convertire in derivati che fungono da regolatori selettivi di crescita e intermedi di pesticidi, migliorando la resa delle colture e la resistenza ai parassiti.
c) Scienza materiale e sostanze chimiche speciali
I derivati di tiofene sono ampiamente utilizzati in materiali elettronici organici, tra cui OLED, fotovoltaici organici e polimeri conduttivi. Il 2-tiofene aldeide, a causa del suo gruppo reattivo di aldeide, funge da blocco per i tiofeni funzionalizzati che migliorano la conducibilità elettronica e la stabilità termica.
d) fragranze e sostanze chimiche fini
Sebbene non ampiamente utilizzati nelle fragranze dei consumatori, alcuni derivati di aldeide 2-tiofene sono incorporati in composti aromatici e agenti aromatizzanti. Il suo lieve aroma contenente zolfo contribuisce a specifiche formulazioni di nicchia nell'industria del sapore e della fragranza.
Quando si seleziona aldeide a 2-tiofene per la ricerca, la produzione o lo sviluppo del prodotto, la purezza, la coerenza e la stabilità sono fondamentali. Le impurità possono alterare significativamente gli esiti di reazione, ridurre i rendimenti e influire sulla sicurezza del prodotto. La scelta di materiale di alta qualità garantisce una migliore efficienza, efficacia in termini di costi e conformità normativa.
Vantaggi chiave di aldeide 2-tiofene ad alta purezza
Controllo di reazione superiore-I composti di alta purezza forniscono un comportamento chimico prevedibile, essenziale per la produzione di scala.
Conformità normativa - Le industrie farmaceutiche e agrochimiche richiedono una rigida aderenza agli standard di purezza.
Stabilità del prodotto migliorata: i bassi livelli di impurità riducono i sottoprodotti indesiderati e il degrado.
Efficienza dei costi: una qualità costante riduce la necessità di ulteriori controlli di purificazione e qualità.
Consigli di archiviazione e gestione
Per mantenere una stabilità ottimale, l'aldeide 2-tiofene dovrebbe essere:
Conservato in contenitori strettamente sigillati lontano dalla luce e dal calore.
Tenuto a temperatura ambiente o sotto la conservazione fresca controllata.
Gestito con guanti protettivi e occhiali per garantire sicurezza durante l'uso.
D1: Qual è l'uso principale di aldeide 2-tiofene nei prodotti farmaceutici?
A: Aldeide 2-tiofene funge da intermedio vitale nella sintesi di composti eterociclici utilizzati per farmaci produttivi come anticonvulsiranti, antifungini e agenti antitumorali. Il suo gruppo di aldeide consente reazioni di accoppiamento e condensazione efficienti, consentendo la creazione di molecole altamente funzionali essenziali per i medicinali moderni.
Q2: In che modo la purezza di aldeide 2-tiofene influisce sulle applicazioni industriali?
A: Il livello di purezza influenza direttamente l'affidabilità delle reazioni chimiche e della qualità del prodotto finale. Nella produzione di materiale farmaceutico ed elettronico, le impurità possono portare a composti instabili, rese ridotte e problemi di sicurezza. L'uso della purezza ≥99% garantisce coerenza, minimizza i difetti e rispetta gli standard internazionali.
Il 2-tiofene aldeide è un elemento fondamentale nella sintesi farmaceutica, nello sviluppo agrochimico, nella scienza dei materiali e nella produzione chimica fine. La sua reattività unica, alta selettività e versatilità lo rendono indispensabile per i ricercatori e le industrie che cercano soluzioni avanzate.
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